Pennabillin kukkuloilta avautuvan näkymän Marecchiajoen laaksoon ja sitä ympäröiville vuorille on ikuistanut Leonardo da Vinci Mona Lisa-taulun taustamaisemaksi. Näköalapaikalla voi vierailla. Pennabilli syntyi sen kahdella kalliokukkuloilla olevien erillisten kuntien ja linnojen solmiessa sovun 1350-luvulla; Penna sen Roccione-nimisellä kukkulalla ja Billi sen Rupe-nimisellä kukkulalla, vain 300 metrin etäisyydellä toisistaan. Pennabilliä ovat asuttaneet jo umbrit, etruskit ja roomalaiset. Sen kuuluisin hallitsijasuku, Malatesta, sai täältä alkunsa 1100-luulla. (Lue lisää)