San Leon linnoitus näyttää siltä, kuin se nousisi pystysuoraan taivaaseen. Se sijaitsee korkean kukkulan päällä ja sitä reunustavat kiviset jyrkät kallioseinät. Uskomaton kohta, jossa taide ja luonto kohtaavat toisena. Roomalaiset rakensivat sen ensimmäsen linnoituksen. San Leo oli Italian pääkaupunki vuosina 961-963. Tämä vanhan kaupungin upea pyöreätorninen linnoitus on nykyisessä asussaan renessanssiajan sota-arkkitehtuurin taidonnäyte, Francesco di Giorgio Martinin 1400-luvun puolessa välissä suunnittelema. Linnoitus pystyi mm. hallitsemaan ristitulen. Sen karmean kiehtovassa vankityrmässä päätti päivänsä kuuluisa alkemisti kreivi Cagliostro ja se on vuosisatojen myrskyissä vaihtanut usein hallitsijaansa. Paavin vallan alle se tuli vuonna 1630. Nykyään linnoituksessa on kattava asemuseo ja sitä vuokrataaan myös hääjuhliin.