San Leon Katedraali on yksi keskiajan Montefeltron kauneimmista helmistä. Sen perustukset juontavat aina 600-luvulle, jolloin San Leosta tuli Monteferlton päähiippakunta. Uusi katedraali rakennettiin samalle paikalle tuntemattomista syistä 1100-luvulla, kuuluisimpien Emilian ja Lombardian alueen arkkitehtien toimesta. Kirkossa on sarja korinttilaisia pylväitä 200-luvulta, sekä kapiteeleja, joissa primitiivisia varhaiskristillisiä symboleja.